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Envie sua imagem JPG e baixe em PNG, com fundo transparente preservado quando existir.
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Envie o arquivo JPG. A conversão acontece direto no seu navegador, sem subir a imagem pra nenhum servidor. Baixe o resultado em PNG assim que aparecer no preview.
Normalmente sim, porque o PNG não usa a mesma compressão com perda do JPG. Se o peso do arquivo for prioridade, considere a ferramenta de comprimir imagem depois de converter.
Não automaticamente. A conversão preserva exatamente o que já está na imagem; ela não remove fundo sozinha.